Общие сведения об антрахиноне

Антрахинон - органическое вещество, представитель класса хинонов.

Рис

Химическая формула C14H8O2

Молярная масса 208 г/моль

Термические свойства: Тпл. = 286°С, Ткип. = 379,8°С.

Физические свойства

Антрахинон - желтое или серое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в большинстве органических растворителей при нагревании, например в этаноле, толуоле, нитробензоле, анилине, практически не растворим в воде.

Методы синтеза

1. Окисление очищенного антрацена (концентрация 93%) воздухом при 360-380°С на катализаторах, содержащих V2O5, действием Na2Cr2O7 в 40%-ной H2SO4 или HNO3 в органическом растворителе (уксусной кислоте, нитробензоле, трихлорбензоле), а также окислением сырого антрацена (концентрация 20-30%), который сначала гидрируют в 9,10-дигидроантрацен и затем окисляют кислородом или HNO3 в органическом растворителе.

. Конденсация фталевого ангидрида с бензолом в присутствии трихлорида алюминия в избытке бензола или при размоле в шаровой мельнице без растворителя. После обработки массы разбавленной H2SO4 образовавшуюся 2-бензоилбензойную кислоту циклизируют в антрахинон нагреванием в концентрированной H2SO4 или олеуме при 110-150°С.

. Диеновый синтез из смеси продуктов окисления нафталина, содержащей 1,4-нафтохинон, и 1,3-бутадиена с последующим окислением полученного 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона воздухом (по реакции Дильса-Альдера).

. Димеризация стирола в присутствии H3РO4 в 1-метил-3-фенилиндан с последующим окислением в антрахинон воздухом на ванадиевом катализаторе или в 2-бензоилбензойную кислоту (HNO3, воздухом в уксусной кислоте в присутствии Со) и ее циклизацией.

Нахождение в природе

В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в том числе, крушина ломкая, алоэ вера и т.д.

Применение

Производные антрахинона применяются как красители (например, ализарин). Также антрахинон применяется в медицине в качестве слабительного.