Общая характеристика антрагликозидов

Антраценопроизводные - большая группа природных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности (по среднему кольцу - кольцо В).

Рис. Антрацен

Распространение

Растения, содержащие производные антрацена, широко распространены в природе. Они обнаружены в основном в высших растениях (около 100 соединений), найдены в лишайниках, грибах, некоторых насекомых и морских организмах. ревень выращивание

Растения этой группы встречаются в диком виде и возделываются в совхозах. Они принадлежат к различным семействам: крушиновые (жостер слабительный, крушина ольховидная); гречишные (ревень, щавель конский); бобовые (сенна); лилейные (различные виды алоэ); зверобойные (зверобой продырявленный). Встречаются в других семействах.

Биологическая роль антраценопроизводных

Точно не установлена. Согласно одной точке зрения, они выполняют функцию защиты от паразитов, согласно другой - играют роль в окислительно-воссстановительных процессах растений, а также способствуют накоплению полисахаридов. В корах их содержание увеличивается в период сокодвижения растения, то есть ранней весной; в листьях, траве - в фазе цветения; подземных частях - в фазе осеннего увядания растения; плодах - в период их созревания.

Классификация

Антраценопроизводные делятся на три основные группы:

. Мономеры - соединения, в основе которых лежит одно ядро антрацена;

а) Окисленные формы, в основе которых лежит антрахиноновое ядро;

б) Восстановленные формы - производные антранола, антрона, оксиантрона.

. Димеры - соединения с двумя ядрами антрацена;

. Конденсированные антраценопроизводные.

Большинство природных соединений антрацена относится к антрахиноновому ряду. Внутри подгруппы соединения разделяются в зависимости от характера расположения заместителей. Заместителями у антраценопроизводных могут быть гидроксильные и метоксильные группы или метильная группа, которая может быть окислена до спиртовой, альдегидной и кислотной.

Рис

Рис.

Чаще встречаются производные 1,8-диоксилантрахинона или хризацина.

Рис.

К ним относятсясоединения, названные эмодинами: франгула-эмодин, алоэ-эмодин и другие анна логичные соединения: реин, хризофановая кислота.

Рис.

Указанные соединения и их гликозиды содержатся в растениях, обусловливая их слабительное действие.

Производные антрахинона, содержащие оксигруппы в α- и β-положениях, содержат ализарин:

ализарин

Рис.

Они оказывают нефролитическое действие и применяются для лечения мочекаменной болезни.

Восстановленные формы антраценопроизводных очень лабильны, легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов и поэтому изучены меньше.

Димеры (бимолекулярные соединения) включают как окисленные, так и восстановленные формы, чаще восстановленные. Восстановленные формы соединены в димеры, как правило, по среднему кольцу в α- и β-положениях. Молекула димерного соединения может быть симметрична, то есть состоять из одинаковых остатков, или несимметрична - из разных. Примером димерного симметричного соединения является эмодин-антрон.

эмодин-антрон

Рис.

В свежей коре крушины (и живом растении) находится первичный антрагликозид в восстановленной форме - франгуларозид. В листьях кассии содержатся сеннозиды, в корне ревеня - пальмидины. В лекарственном сырье встречается смесь антраценопроизводных. Конденсированные антраценопроизводные выделены из различных видов зверобоя, например гиперицин.